La plazoleta de San Agustín, ubicada en el lado occidental de las calles Guayaquil y Chile, constituye un espacio poco conocido de la ciudad hispana que proviene de por lo menos inicios del siglo XVIII, pues ya consta en el plano de Quito del año 1734 y atribuido a Juan Pío Montúfar. Hoy este espacio de convivencia ciudadana debido a sus escaleras que sirven como descanso para los transeúntes, también posee una escultura conmemorativa a Sixto Durán-Ballén, uno de los pioneros de la arquitectura moderna en el país, alcalde de la ciudad y presidente de la República.
Llama la atención la presencia del Edificio Guerrero Mora, edificación de lenguaje racionalista y siete pisos de alto, completamente ajeno al entorno arquitectónico clasicista en el que se encuentra. Sin embargo, esta torre de oficinas inaugurada en 1954 constituye uno de los primeros edificios modernos de la ciudad y por ello también posee protección patrimonial.
Del otro lado de la calle se levanta el conjunto monumental de San Agustín, presidido por un curioso atrio más bajo que el nivel de la acera, que da acceso a la iglesia y a la portería del Convento, ambas construidas entre 1580 y 1650 sobre diseños del arquitecto Francisco Becerra.
La Iglesia, de imponente portada de piedra en estilo manierista italianizante, contrasta con los muros blancos de estilo neoclásico sobre los que se encuentra. Al interior una decoración más sencilla debido a varios terremotos, no deja de ser impresionante por la presencia de obras como el “Cuadro de las mil caras”, del pintor Miguel de Santiago, en el cual se autoretrató él mismo.
El convento, que alberga en su estructura también el campanario de 37 metros de alto y es rematado por una inusual forma de campana, posee un solo claustro en cuyas galerías reposa una de las colecciones más numerosas del célebre pintor Miguel de Santiago. Así mismo, en su galería oriental se encuentra la Sala Capitular, donde tuvo lugar la firma del Acta de instalación de la Junta Autónoma de Gobierno del 16 de agosto de 1809, en rechazo a la invasión napoleónica de España, que dio inicio al proceso independentista de la Real Audiencia de Quito.
Finalmente, al frente y cruzando la calle Chile, se pueden encontrar las casas presidenciales que alquilaron Gabriel García Moreno en su primera presidencia (esquinera), y José María Plácido Caamaño en la suya (contigua hacia el oriente).
